Ο Στέφανος Κασσελάκης γεννήθηκε στην Αθήνα το 1988.

Μετανάστευσε στην Αμερική στα 14 του μετά από μαθηματική διάκριση στον διαγωνισμό Αρχιμήδη της Ελληνικής Μαθηματικής Εταιρείας, όπου και έλαβε πλήρη υποτροφία από το λύκειο Phillips Academy στο Andover της Μασαχουσέτης των ΗΠΑ.

Φοίτησε στο πρόγραμμα Huntsman του University of Pennsylvania με υποτροφία Ανδρέα Δρακόπουλου, λαμβάνοντας πτυχία στα χρηματοοικονομικά και στις διεθνείς επιστήμες.

Το 2008, ως φοιτητής, εργάστηκε εθελοντικά στο επιτελείο του τότε Γερουσιαστή Joe Biden για τις Προεδρικές εκλογές καθώς και στο think tank εξωτερικής πολιτικής “Center for Strategic and International Studies”.

Το 2009 αποφοίτησε και εργάστηκε στην Goldman Sachs.

Το 2015 και σε ηλικία 26 ετών, ξεκίνησε την ανεξάρτητη επιχειρηματική του πορεία στον ευρύτερο ναυτιλιακό χώρο.

Αυτοδημιούργητος επιχειρηματίας και επενδυτής στη ναυτιλία, διετέλεσε Διευθύνων Σύμβουλος της πλοιοκτήτριας εταιρείας «SwiftBulk».

Έχει εμπειρία σε χρηματαγορές, πρώτες ύλες (commodities), startups, διεθνές εμπόριο, ναυτιλία, βιομηχανία, αλιεία και διαχείριση επενδύσεων και βαθιά κατανόηση σε θέματα επιχειρηματικότητας, εταιρικής διακυβέρνησης και ESG.

Μιλάει άριστα Αγγλικά, Γερμανικά, Γαλλικά και Ισπανικά.

Το 2023 ήταν υποψήφιος βουλευτής Επικρατείας ΣΥΡΙΖΑ-ΠΣ και μέλος Εκλογικής Επιτροπής.

Ασκεί τα καθήκοντα του Αρχηγού της Αξιωματικής Αντιπολίτευσης από τον Σεπτέμβριο του 2023.